Lo sviluppo di quella parte del nucleo urbano di fondazione greca, definita ad oriente dal cardine di via Paladino e ad occidente dalla murazione del V secolo a.C., che correva lungo via Mezzocannone, fu per molto tempo condizionato dalla presenza della cinta fortificata e della relativa zona di rispetto. Se, ancora in età romana, nella fascia in esame furono interessati da edificazioni soltanto i lotti afferenti al decumano, durante il ducato l'ubicazione sulla vicina collina di Monterone del centro amministrativo e politico della città, con il palazzo del duca e il pretorio, conferì all'area forti potenzialità, protetta com'era entro le mura, ricca di acque e, secondo i documenti tradotti dal Capasso , dotata di vasti spazi destinati ad orti e giardini. Nelle vicinanze dei futuri conventi di Santa Maria di Donnaromita e del Gesù Vecchio esistevano all'epoca, oltre ai monasteri dei SS. Festo e Desiderio, dei SS. Marcellino e Pietro e dei SS. Severino e Sossio, le diaconie di Santa Maria della Rotonda, Santi Giovanni e Paolo e Sant'Andrea.